1949年12月10日，蒋介石带着儿子蒋经国，从成都凤凰机场起飞，匆忙逃亡台湾。此后蒋介石至死都没有回过大陆。当然，蒋介石至死也在想着“反攻”大陆。
败退台湾初期，痛心疾首的蒋介石一方面对在大陆的失败进行检讨，认为根本原因是军队“主义不明”、“心志不坚”；**一些党员“变党卖节”，以至“民心涣散，士气坠丧，形成分崩离析的局面”。此外**的组织纪律、对民众和青年的宣传教育也都存在很大的问题。他要以台湾为反攻大陆的基地，一年准备，二年进攻，三年扫荡，五年成功。
另一方面，面对我党的积极攻台准备和美国的有意抛弃，蒋介石也很现实地认识到自己“真已到了最后的生死关头，没有地方可以再退了”，遂尽最后的努力做“死里求生”的应战准备。
恰在此时，朝鲜战争爆发，美国认为我党军队占领台湾将直接威胁到太平洋区域的安全，并威胁到在该区域履行合法而必要之活动的美国部队，于是派第七舰队进入台湾海峡，阻止解放军攻台，把已经患了癌症的**政权，从病榻上，起死回生。
占据台湾期间，蒋介石虽然在外交、军事等方面紧紧依靠美国，得以偏安，但仍明确反对美国等国的“国际托管”或“两个中国”政策。对于独立，更是坚决反对并予以镇压，始终坚持一个中国的立场。朝鲜战争爆发初期，面对美国制造的“台湾地位未定论”，蒋介石授意“外交部长”叶公超发表声明：台湾已经国际公认属于中国，中华民国政府对其拥有主权。
不过蒋介石的愿望只是一厢情愿。他所仰仗的美国不这么打算。美国制造的“台湾地位未定论”，其实就是放弃了帮助蒋介石反攻大陆，并且要逐步从法理上将台湾从中国分割出去，并让蒋介石占据台湾独立。
美国为了促成台湾独立，要求蒋介石从金门岛上撤兵。因为金门岛距离福建很近，却距离台湾很远。放弃金门的话，大陆和台湾就实现了地理层面的分割，实现了划海峡对峙，有利于美国促使台湾独立的企图。
在维护中国统一的立场上，蒋介石和毛泽东是同一战线的，所以此时美国成了毛泽东和蒋介石共同的敌人。为了加强大陆和台湾的联系。1955年，解放军对金门、马祖两岛的**军队施加了巨大压力。
美国一方面根据与蒋介石签订的《共同防御条约》派军舰协防，另一方面继续鼓动其他国家在联合国散布台湾由联合国托管，由中立国代管或“台湾独立”等舆论，想把台湾从中国分割出去。
面对美国的动作，蒋介石接连发表声明，强调大陆、台湾都是中国领土，“两个中国”的主张是荒谬绝伦的。但面对美国的强势姿态，蒋介石的单方面呼吁实在显得形单影只，力不从心。为了加强大陆和台湾的关系，1958年，解放军发动了金门炮战，对金门岛进行炮击，但打而不攻。
金门炮战后，蒋介石再次拒绝从金门、马祖撤军，抵制美国等西方国家把两岛中立化进而割断台湾与大陆联系的企图。由于解放军的施压，美国要求台湾独立“合理性”减弱了。金门炮战算是助了蒋介石呼喊统一的“一臂之力”。
后来为了加强大陆和台湾的联系，避免美国鼓动**，解放军和金门岛**军队形成“默契”，解放军长期实行单打双停的状态，直到1979年，中国和美国建交为止。
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